Инцидентов выхода из строя отладчиков при смене прошивки пока не замечалось.
LPC13XX я даже с MT-Link нормально отлаживал, кстати, припоминаю что тогда у него JTAG не работал и нужно было подключать к SWD, а он не бьл совмещен с линиями JTAG ...
Да, на плате отладчика написано SWD около разъема для отладчика, а не JTAG. Наверное надо где-то указывать эмулятору, что это SWD. Я где-то краем глаза видел, что SWD и GDB вещи не совместимые, я надеюсь это не правда? )
GDB в Вашем случае пока вобще не нужен, для начала, запуская jlink должно определятся устройство (он сканирует и по JTAG и по SWD), если правильно подключили JTAG или SWD.